Hijo de Hermanus Cornelius Cruyff, dueño de una tienda de frutas y verduras, y de Petronella Bernarda Draaijer, que ayudaba en la tienda y en casa. Entre algunos episodios de este período destaca el desafortunado incidente producido el 6 de octubre de 2002 en un derbi entre Sevilla y Real Betis en el que un menor propinó, junto a otros tres jóvenes, una paliza a un vigilante de seguridad momentos antes del partido.