Sin embargo, Drogba enfrentó problemas extracancha, ya que su traspaso del Marsella al Chelsea en julio de 2004 fue objeto de escrutinio. Drogba firmó con el Chelsea en julio de 2004 por £24 millones, anotando en su tercer partido en contra del Crystal Palace. Su gran cantidad de goles anotados atrajo la atención de uno de los clubes grandes en Francia, el Olympique de Marsella, quien pagó al Guingamp £3,3 millones, logrando su contratación. A pesar de haber firmado una renovación de contrato por cuatro años con el Chelsea en 2006, Drogba señaló a varios clubes como posibles destinos futuros, tales como el FC Barcelona, el Real Madrid y el Inter de Milán. Otros jugadores que pasaron por ambos clubes fueron Júlio César Santos Correa, Pablo García, Antonio Cassano, Ronaldo Nazario, Émerson Ferreira, Klaas-Jan Huntelaar, David Beckham, Robinho de Souza, Christian Panucci, Diego López, Gonzalo Higuaín, Theo Hernández y Brahim Díaz.
Base Aérea teniente Luis del Valle García, Barcelona, Anzoátegui. Luego de haber anotado el gol que puso momentáneamente arriba al Chelsea en el marcador, los aficionados del Burnley le lanzaron objetos, a lo que Drogba les respondió lanzándoles una moneda que estaba entre los objetos lanzados por los aficionados. Drogba no anotó un solo gol durante la temporada sino hasta mediados de noviembre, www.supervigo.com durante un partido de Football League Cup ante el Burnley FC. Sin embargo, había pocos motivos por los cuales celebrar, ya que el Chelsea fue eliminado por el Burnley. Drogba comenzó la temporada 2005-06 anotando dos goles en la victoria del Chelsea sobre el Arsenal FC en la Community Shield. El jersey que usó en su única temporada disputada con el Olympique fue enmarcado en la basílica de Marsella, el Notre-Dame de la Garde, el cual se muestra en la iglesia desde la final de la Copa de la UEFA. 2 goles en la final de la League Cup que le dieron la victoria al Chelsea por 2-1 sobre el Arsenal FC.
En sus dos últimos choques vencieron a Bielorrusia por 2-1 y a Georgia por 2-0. Esas dos victorias le permitieron a España clasificarse como primera de grupo para su décimo Mundial consecutivo. En la victoria del Chelsea por 2-1 sobre el Arsenal el 23 de marzo de 2008, Drogba anotó los 2 goles, ayudando a que su equipo empatara en puntos al Manchester United. El 26 de abril de 2008, Drogba enfrentó polémica al haber chocado con el defensa del Manchester United Nemanja Vidić. Drogba también ayudó al Chelsea a clasificar a su primera final de Liga de Campeones ante el Manchester United. ↑ «La final del Siglo está ‘abierta’». ↑ «Ballon d’Or and Fifa’s world player of the year awards to merge». ↑ «Las últimas grandes galopadas de Torres con el Atlético». ↑ «El Fútbol Club Barcelona se une a UNICEF en una Alianza Global». Cuando parecía que de repetir el 0-0 de la ida era más una posibilidad, el Barcelona encontró un resquicio en el muro rojiblanco, camiseta fc barcelona impecable hasta el momento. Al comienzo de la temporada 2008-09, Drogba sufrió una serie de lesiones que lo marginaron de las canchas, estando ausente entre agosto y noviembre debido a recurrentes problemas en la rodilla.
Tiene las de ganar el cuadro colchonero, que depende de sí mismo, pero cualquier tropiezo daría ventaja a sus perseguidores ante un pleno en las tres últimas fechas. Un final demasiado amargo para la que había sido una temporada cargada de ilusión y momentos que quedarán en la historia del club para siempre. Al final de la temporada, Drogba fue contratado por el Chelsea Football Club de Inglaterra, equipo que pagó £24 millones al Olympique. Luego de la final, el segundo entrenador del Chelsea, Henk ten Cate, dijo que Drogba hubiera tirado el penal si no hubiera sido expulsado. En la gran final, se volvió a enfrentar con Roger Federer por tercera vez consecutiva; el comienzo del partido fue demorado por lluvia. Pronto se recuperó de su lesión para poder disputar un partido de la tercera ronda de la FA Cup ante el Queens Park Rangers, usando el gafete de capitán los últimos 30 minutos del juego.
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